Nem sempre teve o nome de Penhascoso , sendo que até ao ano de 1941 era chamada de Panascoso. A origem deste topónimo filiar-se-ia no nome de uma planta gramínea panasco, abundante nesta região a utilizada como pasto pelos gados. No entanto, a 10 de Abril de 1941 o decreto lei n.º 31212 determinou que o topónimo fosse alterado para Penhascoso, argumentando que o nome da povoação derivava da palavra antiga Peña, entretanto convertida em penha, cujo significado estaria de harmonia com as características rochosas ou penhascosas do terreno onde a localidade se situava. Existiu grande discussão em tal ocasião sendo estas duas as teorias as existentes e comunicadas.
Após a reconquista cristã, Penhascoso terá pertencido durante bastante tempo à comarca de Tomar, ao contrário de grande parte do Concelho de Mação, pagando foro pela captação de águas das ribeiras para moinhos, pisões e lagares de azeite à Coroa portuguesa. Pertencendo ao Concelho de Sardoal até 1895 é incorporado no Concelho de Mação em 1898.
Nesta região foram encontrados vestígios de civilizações que por aqui se fixaram dos se destacam a descoberta de uma alabarda de silex que fez remontar a antiguidade do povoamento desta zonas a eras muito remotas. Existem também vestígios de um Castro onde se defende ter sido origem da povoação. Nas localidades envolventes sabe-se terem sido levadas a cabo actividades como a exploração aurífera nas margens de ribeiras, devido à descoberta de vários utensílios entre os quais um machado (Casal de Barba Pouca).
Localidades
Penhascoso, Casal de Barba Pouca, Espinheiros, Monte Penedo, Queixoperra, Ribeira de Boas Eiras, Serra.